El 19 de noviembre de 1493, Cristóbal Colón descubrió la isla y la proclamó parte del Imperio español. Durante el dominio español, el símbolo oficial en la isla era la bandera española, formada por los colores rojo y amarillo y el escudo de armas en el centro. Era un símbolo del poder imperial destinado a reforzar el catolicismo, la lengua y la cultura españolas en la isla.
El dominio español influyó en el desarrollo de Puerto Rico, incluida su economía, estructura social y cultura. A pesar de ello, el descontento y el deseo de autonomía crecieron entre la población. Bajo la influencia de los movimientos revolucionarios de América Latina y el Caribe, los puertorriqueños empezaron a formar su identidad nacional, que más tarde se reflejaría en su propia bandera.
En 1868 se produjo un levantamiento conocido como el Grito de Lares, que supuso el primer paso significativo en la lucha por la independencia del dominio español. Los rebeldes, inspirados por los movimientos independentistas de otras partes de Latinoamérica, crearon su propia bandera de resistencia. La bandera del Grito de Lares consistía en una cruz blanca que dividía la bandera en cuatro partes: dos cuadrados azules en la parte superior y dos cuadrados rojos en la parte inferior. En el cuadrado azul superior izquierdo había una estrella blanca de cinco puntas. Esta bandera se convirtió en símbolo de la revolución, la sed de libertad y la independencia de los puertorriqueños. Aunque el levantamiento fue rápidamente reprimido por las autoridades españolas, la bandera del Grito de Lares dejó una profunda huella en la conciencia nacional y siguió inspirando a generaciones posteriores de luchadores por la autonomía y la soberanía de Puerto Rico. Sin embargo, la bandera española siguió siendo la bandera oficial hasta 1898.
En 1898 estalló la efímera Guerra Hispano-Norteamericana, que tuvo importantes repercusiones en la política mundial y en las posesiones coloniales de ambos países. La guerra comenzó debido a las crecientes tensiones en torno a la guerra por la independencia de Cuba de España, así como al incidente con el USS Maine, que explotó en el puerto de La Habana. Aunque no se estableció la causa exacta de la explosión ni se demostró la implicación de España, este desastre se convirtió en el catalizador para que Estados Unidos declarara la guerra a España bajo el lema "¡Recordad el Maine, al infierno con España!".
La guerra duró sólo unos meses y terminó con una convincente victoria de Estados Unidos. Las principales batallas tuvieron lugar en Cuba, Puerto Rico, Filipinas y Guam. Tras la derrota, España se vio obligada a firmar el Tratado de París en 1898, según el cual renunciaba a sus posesiones coloniales en el Caribe y el Pacífico. Como resultado de este tratado, Estados Unidos obtuvo el control de Cuba, Puerto Rico, Guam y Filipinas. La guerra supuso un punto de inflexión para ambos países: España perdió los restos de su antiguo imperio y Estados Unidos dio un paso adelante para convertirse en una potencia mundial con posesiones coloniales.
En aquella época, la bandera estadounidense aún no había adquirido su aspecto moderno definitivo con 50 estrellas, que no aparecieron en la bandera hasta 1960, por lo que la bandera de Puerto Rico cambió varias veces desde 1898 hasta 1959:
- La primera bandera estadounidense - 45 estrellas (1898 - 1908);
- 46 estrellas (1908 - 1912);
- 48 estrellas (1912 - 1959).
El 24 de julio de 1952 tuvo lugar un acontecimiento importante para Puerto Rico: la adopción de una nueva Constitución, que otorgaba a la isla el estatus de "estado libremente asociado" dentro de los Estados Unidos de América. Este estatus, conocido como "Estado Libre Asociado" (ELA), dotó a Puerto Rico de cierta autonomía, permitiéndole tener su propio gobierno, legislación y constitución, aunque la isla seguía bajo soberanía estadounidense. La adopción de esta Constitución contribuyó al reconocimiento de la bandera puertorriqueña como símbolo oficial del estado. El acontecimiento de 1952 marcó el comienzo de una nueva era para Puerto Rico: autonomía con vínculos económicos y militares con Estados Unidos, y se concedió a los ciudadanos puertorriqueños la ciudadanía estadounidense con derecho a prestaciones sociales y económicas.
Sin embargo, esta bandera no se creó en 1952, sino que sólo se reconoció oficialmente. La bandera propia de Puerto Rico fue diseñada en 1895 por revolucionarios y nacionalistas que abogaban por la independencia de la isla de España. Entre ellos se encontraban figuras tan destacadas como Francisco Matos Pascal, Mariano Bravo y otros miembros del movimiento nacional puertorriqueño. El diseño de la bandera fue cuidadosamente pensado: las franjas rojas y blancas simbolizaban la sangre derramada en la lucha y la paz buscada por los puertorriqueños. El triángulo azul a la izquierda de la bandera representaba el océano y el cielo que rodean la isla, y la estrella blanca en el centro del triángulo simbolizaba la independencia y la unidad de Puerto Rico. En agosto de 1995, el gobierno promulgó un decreto sobre el uso de la bandera, que definía los colores que debían utilizarse, pero tampoco definía claramente las tonalidades. Por lo tanto, se cambió el color azul oscuro por el azul. Por el momento, esta es la versión definitiva de la bandera que se sigue utilizando hoy en día. En 2022, hubo un intento fallido de aprobar el actual azul real como color oficial de la bandera.
