La historia comienza en 1219, aunque la leyenda en sí data del siglo XVI. Según ésta, Waldemar II de Dinamarca (Wald el Victorioso) dirigió una campaña en la región que hoy se conoce como Estonia. Los relatos recogidos por Petrus Olai indican que la batalla no fue bien. Durante algún tiempo, los daneses estuvieron convencidos de que perderían la batalla. Sin embargo, el obispo danés Anders Sunesen no estaba dispuesto a rendirse. Se colocó en lo alto de una colina desde la que dominaba la batalla y rezó a Dios. Mientras rezaba, los daneses empezaron a recuperar fuerzas. Cuando el obispo levantó las manos, los daneses se lanzaron al ataque y los estonios retrocedieron. Finalmente, Anders Sunesen se cansó tanto que dejó caer los brazos, y los daneses volvieron a perder la ventaja. Con la ayuda de dos soldados que le ayudaron a sostener los brazos, Anders continuó la lucha, y Dannebrog debió de caer del cielo en algún momento milagroso. El rey Waldemar recogió el paño y se lo mostró a sus soldados. Obviamente, sus corazones se llenaron de repente de fuerza y valor, lo que les permitió seguir adelante y acabar ganando la batalla.
Esta historia puede parecer un poco dramática, pero es algo que está muy presente en el corazón de los daneses. La historia de Dannebrog es una fuente de orgullo local, y algo que otros países llevan años intentando imitar.
Hay una historia sobre la bandera sueca que se parece mucho a la leyenda danesa. En esta historia, los suecos cuentan que durante una de las batallas apareció una cruz dorada en el cielo.
En 2019, la leyenda de la bandera danesa cumplió 800 años. La leyenda fue mencionada por primera vez por los historiadores a principios del siglo XVI. Desde 1913, el día de la bandera (y la leyenda de su origen) se celebra cada año el 15 de junio, y el día en sí recibió el nombre de "Día de Waldemar" en honor al difunto rey. Ese día se iza la bandera en todo el país.
Aunque la cruzada del rey Waldemar tuvo lugar, la leyenda de la caída de la bandera obviamente no se basa en hechos históricos. Sin embargo, no por ello es menos importante.