Hasta 1895, el territorio de la actual Kenia no era un único Estado, sino que estaba formado por numerosos grupos étnicos -kikuyu, luo, masai, swahili y otros- que vivían sin un gobierno centralizado ni una bandera única. Durante este periodo, la región recibió la influencia de dos grandes potencias coloniales: los portugueses en los siglos XVI y XVII y el sultanato omaní desde finales del XVII hasta finales del XIX. Estos gobernantes extranjeros dejaron su huella en la costa keniana, pero sus banderas no reflejaban las tradiciones ni la cultura locales.
En 1498, el navegante portugués Vasco da Gama se convirtió en el primer europeo en llegar a la costa oriental africana, allanando el camino para la colonización. Desde principios del siglo XVI, Portugal estableció el control sobre ciudades costeras clave como Mombasa, Malindi y Lamu, tratando de monopolizar el comercio de especias, marfil y esclavos del océano Índico. En 1593, los portugueses construyeron el Fuerte Jesús en Mombasa, que se convirtió en su principal base en la región. También establecieron puestos comerciales en Malindi y Kilifi, que utilizaban para exportar mercancías a Europa y Asia. La dominación portuguesa fue dura: impusieron elevados impuestos, obligaron a la población local a trabajar y se enfrentaron a las comunidades swahili y a los comerciantes árabes. Esta resistencia, junto con la competencia con los árabes omaníes, debilitó su poder. En 1698, las fuerzas omaníes, apoyadas por los swahilis locales, capturaron Mombasa, expulsando a los portugueses de la mayor parte de las zonas costeras de Kenia.
La bandera de la época portuguesa era un estandarte blanco con una cruz roja de San Jorge, símbolo de la fe católica y el poder marítimo portugués. En algunos casos, se utilizaba una bandera con el escudo del reino, un escudo con cinco escudos azules y un borde rojo, para representar a la dinastía Avis y las ambiciones imperiales. Estas banderas no tenían ninguna relación con la cultura local, sino que sólo enfatizaban la dominación extranjera.
Tras la expulsión de los portugueses, el sultanato de Omán se hizo con el control de la costa oriental africana, incluido el territorio de la actual Kenia. Zanzíbar se convirtió en el centro de su poder, y Mombasa, Lamu y otras ciudades costeras fueron gobernadas por omaníes. A partir del siglo XVIII, floreció el comercio de clavo, esclavos y marfil, lo que convirtió a Zanzíbar en un puerto clave del océano Índico. Los sultanes omaníes apoyaron el comercio con India, Arabia y Europa, pero el interior de Kenia permaneció bajo el control de tribus locales como los masai o los kamba. En el siglo XIX, sobre todo después de 1856, cuando Zanzíbar se convirtió en un sultanato independiente bajo Said bin Sultan, la red comercial se expandió aún más. Sin embargo, el dominio omaní se limitaba a la costa y su poder dependía de la cooperación con los líderes locales swahili.
La bandera del sultanato de Omán, y más tarde del sultanato de Zanzíbar, era de color rojo sólido. El color rojo simbolizaba el poder del sultán, su fuerza militar y su poder comercial, pero no tenía ninguna relación con la población o la cultura africanas de Kenia. Esta bandera ondeaba sobre Mombasa y otras ciudades costeras, significando el dominio omaní.
En la década de 1880, las potencias europeas, en particular Gran Bretaña y Alemania, empezaron a interesarse por África Oriental. En 1885, Alemania estableció un protectorado sobre los territorios continentales, y Gran Bretaña ganó influencia sobre Zanzíbar y parte de la costa keniata en virtud del Acuerdo Heligoland-Zanzíbar de 1890. En 1888, la Imperial British East Africa Company (IBEAC) obtuvo una carta real para gobernar la región. Su bandera era la Union Jack con el emblema de la compañía en el centro: un sol y una corona dorados sobre un disco blanco, símbolo del poder y las ambiciones comerciales británicas. Esta bandera se utilizaba en los centros administrativos, como Mombasa, pero no contenía símbolos locales.

En 1895, Gran Bretaña proclamó el Protectorado de África Oriental, que abarcaba la actual Kenia, tras destituir a la administración del IBEAC, que había tendido el ferrocarril Mombasa-Nairobi, terminado en 1901, y desarrollado plantaciones de café y algodón. Debido a las dificultades financieras y a la resistencia de tribus locales como los nandi, el gobierno británico asumió el control directo. La bandera del protectorado era la Blue Ensign con la Union Jack en la esquina superior izquierda y el emblema a la derecha. Entre 1895 y 1921, el emblema consistía en un león rojo sobre un disco blanco, que representaba el poder del imperio. En 1920, el protectorado se convirtió en colonia keniana, y la bandera cambió: el león rojo se colocó directamente sobre un fondo azul, sin disco blanco, con una proporción de 1:2. La Union Jack en todas las banderas representaba el poder del Imperio Británico, y el león el valor y la autoridad.

En la década de 1940, la Unión Africana de Kenia (UAK), dirigida por Jomo Kenyatta, utilizó una bandera con los colores negro, rojo y verde, con un escudo, una lanza y una flecha en el centro. El negro simbolizaba al pueblo, el rojo la sangre de la lucha y el verde la tierra. Esta bandera, aunque no oficial, se convirtió en el prototipo de la bandera nacional. Entre 1952 y 1960, el levantamiento Mau Mau, dirigido por los kikuyu, se cobró al menos 11.000 vidas africanas y miles de europeas, acelerando el movimiento hacia la independencia. En 1960-1963, las conferencias constitucionales celebradas en Londres, con la participación de los partidos KANU y KADU, prepararon a Kenia para el autogobierno, que llegó el 1 de junio de 1963.
El 12 de diciembre de 1963, Kenia obtuvo la independencia, y la nueva bandera se convirtió en un símbolo de libertad. En 1960, la KANU utilizó una bandera de colores negro, rojo y verde, con un gallo y un hacha, inspirada en la bandera panafricana de 1920. La KADU propuso una tricolor con franjas blancas para la paz. En 1961-1963, el debate sobre el diseño culminó en un compromiso presentado el 26 de julio de 1963: tres franjas horizontales (negra, roja y verde) separadas por franjas blancas, con un escudo masai y dos lanzas en el centro. El color negro simboliza el pueblo de Kenia, el rojo la sangre derramada por la independencia, el verde la tierra fértil y el blanco la paz y la armonía. El escudo y las lanzas maasai representan la defensa de la libertad y el patrimonio cultural. Las proporciones de la bandera son 2:3 y ha permanecido inalterada desde 1963, ondeando sobre Nairobi, Mombasa y el monte Kenia.