Antes de la colonización del Imperio español, las banderas no eran comunes en América, ya que no existían entidades políticas que unieran a los pueblos indígenas ni registros. Las investigaciones muestran que las tropas mapuches parecen haber utilizado una bandera con una estrella blanca sobre fondo azul, vagamente similar a la bandera moderna de Chile, así como una bandera con una estrella blanca de ocho puntas en el centro de una cruz escalonada azul o una estrella con borde blanco sobre fondo rojo. Las tropas españolas utilizaron varias banderas, como la Cruz de Borgoña, una cruz roja sobre fondo blanco que se izaba en los barcos de la flota española y se utilizaba en los territorios coloniales. En 1785, se creó una bandera unificada para la armada española basada en la bandera española moderna, pero se siguió utilizando la Cruz de Borgoña.

En 1810 se formó en Chile la Primera Junta Nacional de Gobierno, que se convirtió en la primera forma de gobierno autónomo del país e inició el proceso de independencia chilena. La junta se declaró leal al rey Fernando VII, aunque mantuvo los símbolos del dominio español. Durante el reinado de José Miguel Carrera, el deseo de independencia se intensificó e introdujo símbolos nacionales, como una escarapela, un escudo de armas y una bandera especial. La primera bandera fue bordada por la hermana del gobernante e izada por primera vez en El Monte el 4 de julio de 1812, en honor al Día de la Independencia de Estados Unidos. La bandera constaba de tres franjas -azul, blanca y amarilla- que simbolizaban los tres poderes del Estado: grandeza nacional, ley y fuerza.
La Guerra de la Independencia de Chile, que duró de 1810 a 1818, desempeñó un papel importante en la lucha por la independencia del país de España. Durante este periodo se adoptaron símbolos que reflejaban los ideales patrióticos de la población. Uno de los símbolos más importantes es la bandera tricolor, también conocida como Patria Vieja.

La versión azul-blanca-amarilla de la bandera es la más popular y se utiliza durante las celebraciones oficiales. Sin embargo, existen otras versiones con diferentes combinaciones de colores, como blanco, azul y amarillo. En algunos casos, la cruz roja de Santiago, que tiene raíces españolas y simboliza el orgullo del país, puede añadirse a la bandera junto al escudo.
El triunfo de los patriotas en la Batalla de Chacabuco dio lugar al periodo de la "Patria Nueva". La nueva bandera nacional, conocida como la "bandera de la transición", se adoptó por primera vez en 1817. Estaba formada por franjas azules, blancas y rojas. Los colores fueron tomados de la descripción de Ersilla, donde simbolizaban la distinción de las unidades militares mapuches. Estos colores correspondían a los de la bandera de la Patria, con el rojo en lugar del amarillo, que simbolizaba la sangre derramada durante los combates. Sin embargo, esta bandera no recibió carácter oficial y desapareció en pocos meses. La última vez que se izó la bandera fue durante una ceremonia en Rancagua, poco antes de la adopción del actual emblema nacional. Hay información sobre una posible bandera temporal que podría haber cambiado el orden de las franjas y contener una estrella blanca en la franja central, pero esto no está confirmado por la mayoría de los historiadores chilenos.

El concepto de la bandera chilena moderna fue desarrollado por José Ignacio Zenteno, y el diseño en sí pertenece a Antonio Arcos, un militar hispano-chileno. La bandera fue aprobada oficialmente el 18 de octubre de 1818. La estrella de la bandera no está situada verticalmente en el centro del cantón, sino que está ligeramente inclinada hacia el asta, lo que hace que sus lados se proyecten sobre la sección dorada. Esta estrella refleja la imagen del lucero del alba, o el planeta Venus, que se representa como una estrella octogonal y simboliza la combinación de las tradiciones europeas e indígenas. En el centro de la bandera estaba el escudo de armas adoptado en 1817. Hubo una bandera que utilizaba la versión completa del escudo del estado y se utilizó hasta 1834. Al cabo de un tiempo, debido a la complejidad de confeccionar una bandera así, hubo que simplificarla eliminando el escudo y la estrella. Sin embargo, esta prohibición sólo se aplicó a la población, y el gobierno y el ejército siguieron utilizando la bandera completa. Pero este cambio no gustó a la población, que se sintió privada de símbolos nacionales, por lo que en julio de 1852 un nuevo decreto permitió el uso de la bandera con una estrella.