En Canadá se han utilizado varias banderas antes de la bandera nacional, incluidas banderas de países europeos como Francia y banderas de la Norteamérica británica. Tras la Confederación en 1867, Canadá utilizó la Royal Union Jack, comúnmente conocida como la "Union Jack". La otra bandera británica utilizada en Canadá fue la "Bandera Roja", que se convirtió en símbolo nacional. Esta bandera era una combinación de la Union Jack y el escudo de Canadá. También hubo diferentes versiones de la bandera, incluidos los escudos de armas de las provincias (1892-1922) que se unieron a la Confederación. Durante la Primera Guerra Mundial, la bandera roja canadiense se convirtió en un popular emblema patriótico. En 1921, se concedió a Canadá un escudo de armas real, que posteriormente se colocó sobre la bandera roja. Esta versión de la bandera roja representó a Canadá durante la Segunda Guerra Mundial. En 1957, el color de las hojas de arce pasó del verde al rojo. Esta versión se utilizó hasta 1965. Con el tiempo, el país empezó a esforzarse por crear sus propios símbolos únicos.

Muchos canadienses del siglo XX expresaron su deseo de tener una nueva bandera nacional que reflejara su país. Sin embargo, crear una nueva bandera era una tarea difícil. En 1925 y 1946 se intentaron barajar varios conceptos y diseños, pero se pospusieron por temor a la inestabilidad política. Como solución de compromiso, el gobierno canadiense decidió mantener la Union Jack como bandera nacional y añadir una bandera roja a los edificios gubernamentales. Muchos canadienses estaban apegados a la Union Jack y a su herencia británica.
En 1960, Lester B. Pearson se comprometió a diseñar una bandera nacional para Canadá a tiempo para las celebraciones del centenario del país en 1967. Propuso una bandera con tres hojas rojas de arce sobre fondo blanco y dos franjas azules, conocida como el "Banderín de Pearson". Sin embargo, su propuesta encontró resistencia en el Parlamento. Se creó un comité para hacer recomendaciones sobre la bandera. El debate en el comité se dividió entre los que querían conservar los símbolos coloniales y los que querían nuevos símbolos nacionales. Este periodo se conoció como el Gran Debate de la Bandera. Una de las opciones consideradas por el comité fue un concepto con una sola hoja de arce roja sobre fondo blanco y dos franjas verticales rojas a cada lado, propuesto por George Stanley, decano de la Facultad de Artes del Royal Military College.

Tras revisar miles de conceptos de canadienses, el comité de la bandera seleccionó tres finalistas: "Pearson's Pennant", un concepto con una hoja de arce central, "Union Jack" y la Bandera Real Francesa (fondo azul con tres lirios), y el concepto de George Stanley con una sola hoja de arce. Al final, el comité votó a favor del diseño de Stanley, que fue apoyado por la Cámara de los Comunes y el Senado. Posteriormente, se ultimó el concepto de Stanley y se creó el diseño definitivo de la Bandera Nacional de Canadá. La nueva bandera de arce fue aprobada oficialmente por la reina Isabel II en 1965, y el 15 de febrero de ese año se izó solemnemente. Fue un acontecimiento importante que simbolizó la libertad, la justicia y la tolerancia de Canadá. La nueva bandera se ha convertido en un distintivo de Canadá y representa sus valores y ciudadanos.