Hasta 1966, Barbados formó parte del Reino Unido, por lo que la bandera era originalmente una sólida Union Jack, y después de 1885 se trasladó a la esquina superior izquierda y se añadió un emblema con un hombre sosteniendo un tridente y de pie sobre un carro tirado por caballitos de mar, símbolo de la soberanía británica sobre los mares. Sin embargo, tras obtener la independencia, Barbados necesitaba una nueva bandera.
Como resultado, se convocó un concurso para elegir el mejor diseño de bandera, cuyo ganador fue el proyecto de Grantley Prescod, un profesor de arte.

Se recibieron más de mil solicitudes, y Prescod se convirtió en el ganador. Recibió un premio en metálico de 500 dólares y una medalla de oro. Prescod también elaboró una bandera física a petición del Primer Ministro Barrow. Esta bandera fue izada por primera vez en una ceremonia por el teniente Hartley Dottin, miembro del Regimiento de Barbados. Desde entonces, esta bandera se ha convertido en un símbolo del Barbados independiente.