
La primera bandera de la versión de 1944-1946 era un paño rojo con una estrella roja de cinco puntas en un marco dorado en el centro. Esta bandera se basaba en la bandera del batallón macedonio "Gotse Delchev". De 1944 a 1946, esta bandera se utilizó como símbolo nacional. En 1946 se aprobó una bandera roja tradicional, que sólo se diferenciaba de la anterior en el tamaño y la ubicación de la estrella. La estrella amarilla de cinco puntas estaba situada en la esquina superior izquierda. Esta versión estuvo en uso hasta 1992. Desde el momento de la independencia hasta 1995, la bandera lució la Estrella de Virginia. Esto provocó protestas masivas en Grecia y un bloqueo económico en la frontera debido al carácter griego del símbolo. Más tarde, en 1995, durante las negociaciones con Grecia, se decidió crear una nueva bandera para la República de Macedonia. La nueva bandera debía representar el sol y utilizar los colores de la bandera anterior.
El gobierno de la República de Macedonia encargó al arquitecto y diseñador gráfico Miroslav Garchev que propusiera una solución gráfica para la nueva bandera nacional. Era importante elegir un elemento simbólico y visual que mantuviera una identidad tradicional con la bandera anterior, pero que también destacara entre la multitud. El objetivo era evitar decepciones y presiones políticas. Además de la propuesta de bandera, Garchev tuvo que presentar un diseño para un nuevo escudo que coincidiera con el motivo y la estilización de la bandera. La primera fase del proyecto dio como resultado doce diseños de bandera con diferentes grupos estilísticos, según la interpretación del símbolo del sol. Tras la presentación de doce propuestas diferentes, se aprobó una versión en ocho, que fue adoptada el 5 de octubre de 1995, con la relación de aspecto cambiada a 1:2.